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Im Hafen von Philipsburg kann zollfrei eingekauft werden, nur ca. 15-20 Gehminuten entfernt reihen sich in der Back- und Frontstreet Geschäfte aneinander, die alles von Marken- über Technikartikel bis hin zu typischen karibischen Produkten wie Rum und Zigaretten anbieten. Alternativ erreicht man dieses Einkaufsparadies auch mit dem Wassertaxi für ca. $ 3,- bis $ 4,-.
Der Maho Beach ist vor allem durch seine Nähe zum Princess Juliana International Airport bekannt, dem größten Flughafen St. Maartens. Die Flugzeuge fliegen nur wenige Meter über den Strand hinweg und bieten den Strandbesuchern so eine optimale Möglichkeit, die größten Maschinen beim Anflug auf die Landebahn zu fotografieren. Auf einem Surfbrett am Strand wird handschriftlich darüber informiert, welche Flüge an dem jeweiligen Tag landen werden. Mit dem Minibus kostet eine Fahrt von der Backstreet bis zum Maho Beach ca. $ 3,- bis $ 4,- und eine Fahrt mit dem Taxi ca. $ 20,-.
St. Maarten ist eine Zweinationen-Insel, die sich seit 1648 die Niederlande und Frankreich teilen. Lediglich ein kleiner Grenzstein markiert den Grenzübergang. Marigot ist einen Besuch wert – dort können Besucher über den Markt bummeln, feine Restaurants besuchen und den französischen Flair genießen. In den abgelegenen Gassen gibt es zollfreie Boutiquen sowie Cafés zu entdecken und auf dem Markt werden viele exotische Früchte und Gewürze angeboten. Kulturinteressierte können hier außerdem zur Ruine des Fort Louis hinaufsteigen. Mit dem öffentlichen Bus kostet eine Fahrt von Philipsburg nach Marigot pro Person ungefähr $ 2,- und dauert ca. 45 Minuten. Marigot ist auch mit dem Taxi zu erreichen, eine Taxifahrt kostet ca. $ 50,- pro Stunde.
Das Zentrum von Philipsburg ist ca. 2 km vom Hafen entfernt, man läuft ca. 20 Minuten. Alternativ lässt sich auch mit dem Wassertaxi das Stadtzentrum erreichen, Kosten ca. $ 7,-. Eine Taxifahrt auf St. Maarten kostet ca. $ 50,- pro Stunde.